כמו שבקרב יש היתקלויות, ככה יכולות להיות גם בטיפוס.
תבחר כמה נקודות שבהן הדמויות צריכות לגלגל בדיקות טיפוס, אבל לא סתם "גלגלו אם הצלחתם" - תמצא תמונות או איורים של סוג האתגר ההררי שעומד בפניהן (או תצייר את זה) - זה יכול להיות צוק חלקלק ב-90 מעלות, נקיק שצריך לחצות, מנהרה אנכית בין שני קירות אבן וכו'. אחרי שתציג להם את האתגר, תבקש מהם לתאר איך הם מתגברים עליו, באמצעות תושיה, הציוד שסחבו איתם, קסם ובסופו של דבר, גם בדיקת מיומנות. את הד"ק של בדיקת המיומנות או החלטה אם היא מתבצעת עם יתרון או חיסרון, תשנה בהתאם לפעולות של הדמויות.
אם החבורה פשוט אומרת "כולנו מטפסים בוא נגלגל קוביה חחחח", אתה יכול להחליט שהרשלנות הזו עולה להן בגלגול עם חיסרון מול ד"ק בלתי אפשרי, והכישלון מביא לנפילת-מוות. תעודד אותם לחשוב על פתרון חכם. למשל - לשלוח את ההרפתקן הכי פחות כבד לחצות את גשר הקרח בזמן שהוא קשור לחבל אבטחה, וכשהוא מגיע לצד השני הוא כבר מחבר חבלים שמאפשרים לכל השאר לעבור בבטחה יחסית ב"הליכת זיקית".
אפשר לעשות את זה בלי היתקלויות בכלל, אבל היתקלויות יכולות להוסיף מתח ואתגר. למשל - הדמויות מטפסות על צוק בזמן שעכבישי ענק מטפסים בעקבותיהן או ינשופי שלג עצומים מנסים להפיל אותן.